L'itinéraire de l'Empire Romain mentionne entre le port de Fréjus et celui de Pomponiana (rade de Giens) trois stations d'est en ouest: Sinus Sambracitanus (Saint Tropez), Heraclea Caccabaria (Cavalaire) et Alconis (rade de Bormes).

Pour l'histoire, c'est plus probablement non loin du Lavandou, sans doute dans la baie de Cavalière, que les grecs établirent la station d'Alconis, résidence de luxe et lieu de prédilection des Latins sur la côte varoise.

1376, celle qui devint dame Catherine de Sienne, ramenait le Pape Grégoire XI d'Avignon à Rome, lorsqu'une forte tempête obligea le navire à relâcher dans la baie de Sanary. Le Saint Père refusa de débarquer et continua malgré le danger.
Catherine poursuivit son chemin par terre et se rendit à Toulon où elle fit un miracle. Escortée jusqu'aux portes de la ville par la population reconnaissante, elle s'embarqua au Lavandou où la galère papale avait dû mouiller. Telle est l'une des versions de l'itinéraire du voyage de ce Pape.

1481 le roi Louis XI était gravement malade dans son château de Plessis les Tours. Son médecin Coittier ayant épuisé les ressources de la science, le Roi chargea un de ses fidèles Guinot de Bussières d'aller quérir l'ermite calabrais François de Paule,célèbre par ses miracles.

Cédant aux instances du Saint Père et du Roi de Naples, prié par Louis XI, le Saint parti de Paterne, s'embarqua sur une galére royale à Ostie et, n'ayant pu débarquer à Marseille ravagée par la peste, fit demi-tour et prit terre, en 1482 au Lavandou avec deux religieux et les envoyés du Roi de France.
Le Saint en quittant son navire mit terre sur une roche à fleur d'eau où sont encore gravées les empreintes de ses pas et celles de son bâton de voyage. Avant de poursuivre son voyage, le Saint se dirigea sur Bormes qu'il délivra de la peste.

1524, les troupes du Connétable de Bourbon se dirigeant vers Toulon mirent le siège devant les châteaux de Bormes et de Brégançon et ravagèrent les environs du Lavandou En 1529, comme déjà en 730 et en 1393, les corsaires des Maures pillèrent la région et brûlèrent Bormes.

1674, on trouve déjà mentionné le Lavandou dans les archives départementales de Draguignan. Les registres paroissiaux donnent des éléments sur l'évolution de la population: 1680 > 146 habitants, 1906 > 776 habitants, 2002 > 5500 habitants.

Le petit hameau vit essentiellement de la pêche et ce sont prés de 150 "pescadous" d'origine génoise et catalane qui sont en activité
Dix ans après, la flotte de Charles Quint commandée par l'Amiral génois André Doria détruisit le peu que les barbaresques avaient laissé.

1706, une très forte escadre anglo-hollandaise, composée de 66 vaisseaux et de 34 transports, commandée par l'Amiral Showel mouilla entre l'îlot de Bagaud et le Cap Bénat.

Puis, ce fut une période de tranquillité relative jusqu'à la Révolution. Le Lavandou et ses environs ne furent pas épargnés par la tourmente révolutionnaire.

1794, un certain Bonaparte, Général d'artillerie, encore peu connu inspecta les batteries du Lavandou et de Brégançon

Un grand saut dans le temps et la dernière page d'histoire du Lavandou s'inscrit en 1942 quand le Général Giraud, conduit par un pêcheur du pays, s'embarqua clandestinement au large de Saint-Clair à bord d'un sous-marin anglais pour aller prendre le commandement des troupes françaises en Afrique du nord. Deux ans plus tard, dans la nuit du 15 août 1944 eut lieu le débarquement des commandos d'Afrique, sur la plage de Cavalière et les rochers du Cap Nègre, aujourd'hui résidence d'été du couple présidentiel, à quelques kilomètres du centre.